高校一年生はオリエンテーション合宿です。昨年に引き続き神戸ベイシェラトンホテルで１泊２日の行程で行います。７日の登校日に始まり、８日入学式、９日対面式・始業式そしてオリエンテーション合宿と緊張の連続かもしれません。しかし、入学間もないこの時期に行うことの意義は大きいと考え、従来からこの時期に実施しています。
　高校一年生は、学園中学からの生徒が181名、高校から入学してきた生徒が161名となっています。人数は違うものの大体の比率は同じようなものです。様々な学校から入学してきた様々な経験やそれぞれの学校の文化や慣習を持った生徒が集まってきます。どれがどうということはないのですが、59期生として高校生活を送るうえで共通理解や気持ちを一つにする為には、早く共通の課題や目標を持って歩み出すことが大切だと考えているからです。学園中学生といえども、今までの延長線上で考えていては困ります。中学と高校は自ずと違うものです。そのことを理解し気持ちを切り替えることが大切だからです。だからといって、決して342名を同じ色に染め上げ、個性のない生徒にすることを考えているのではありません。一色に染め上げるのではなく、モザイク画のように一人ひとりがしっかり自分の色を輝かせ、59期生全体としてその学年の特徴やメッセージを発信してくれるようになることを望んでいます。それぞれの思いや願いを理解し合い、自分の生き方を模索する高校生活を送ってほしい。「如何に生きるかは、如何に学ぶか」です。そのスタートとしてオリエンテーション合宿が位置づけられています。